W dniu 24.10.2018 roku na Posiedzeniu Członków Zarządu OZPN Leszno Wydział Gier i Ewidencji OZPN Leszno przeprowadził losowanie Ćwierćfinału Pucharu Polski na szczeblu OZPN Leszno. Przeprowadzone losowanie przydzieliło zespołowi OLDBOY WOLSZTYN drużynę RYDZYNIAK RYDZYNA. Termin rozegrania meczu wyznaczono na marzec 2019 roku (dokładna data zostanie ustalona i podana w późniejszym czasie). Pozostałe rozlosowane pary: PKS Racot -Polonia 1912 Leszno, Kania Gostyń - Krobianka Krobia, Korona Piaski -Obra 1912 Kościan.